Sharplessova oxyaminace
Sharplessova oxyaminace (také se používá označení Sharplessova aminohydroxylace) je organická reakce přeměňující alkeny na vicinální aminoalkoholy. Podobá se Sharplessově dihydroxylaci, v níž se alkeny převádějí na vicinální dioly.[1] Vicinální aminoalkoholy jsou významnými produkty organických syntéz a využívají se při vývoji léků jako farmakofory.
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Obdobně jako dihydroxylace i oxyaminace představuje cykloadici alkenu, v tomto případě na imidoosmičelý meziprodukt, OsO3(NR).Tyto meziprodukty se vytvářejí reakcemi oxidu osmičelého se sodnými chloraminy. Jako reaktanty se používají chloramin T, alken, oxid osmičelý a chirální ligand.[2] Z benzylkarbamátu (CbzNH2), hydroxidu sodného a terc-butylchlornanu lze získat CbzNCl(Na).[3]
- R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sharpless oxyamination na anglické Wikipedii.
- ↑ Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2002, 2733–2746 (DOI:10.1039/b111276g)
- ↑ E. Herranz; K. B. Sharpless. Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by Chloramine-T: cis-2-(p-Toluenesulfonamido)cyclohexanol and 2-Methyl-3-(p-Toluenesulfonamido)-2-Pentanol. Organic Syntheses. 1983, s. 85. DOI 10.15227/orgsyn.061.0085.
- ↑ Eugenio Herranz; K. B. Sharpless. Osmium-catalyzed Vicinal Oxyamination of Olefins by N-chloro-N-Argentocarbamates: Ethyl Threo-[1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)]carbamate. Organic Syntheses. 1983, s. 93. DOI 10.15227/orgsyn.061.0093.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Sharplessova oxyaminace na Wikimedia Commons
Literatura[editovat | editovat zdroj]
- Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. Journal of the American Chemical Society 1975, 97, 2305 (DOI:10.1021/ja00841a071)
- Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. Journal of the American Chemical Society 1978, 100, 3596-3598 (DOI:10.1021/ja00479a051)
- Bäckvall, J. E.; Oshima, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. The Journal of Organic Chemistry 1979, 44, 1953 (DOI:10.1021/jo01326a013)