Pellizzariova reakce
Pellizzariova reakce je reakce amidu karboxylové kyseliny s hydrazidem za vzniku 1,2,4-triazolu. Objevil ji Guido Pellizzari v roce 1911.[1]
Celková rovnice Pellizzariovy reakce
Mechanismus[editovat | editovat zdroj]
Nejprve dusík v molekule hydrazidu atakuje karbonylový uhlík amidu za vzniku sloučeniny 3. Záporně nabitý kyslík následně odštěpí dva vodíkové atomy ze sousedních dusíků, následně se uvolní voda a vytvoří sloučenina 5. Dusík poté provede vnitromolekulární atak na karbonylovou skupinu za vzniku pětičlenného cyklu sloučeniny 6. Po dalším přesunu protonu z dusíků na kyslík je uvolněna druhá molekula vody a vzniká 1,2,4-triazol 8.[2]
Mechanismus Pellizzariovy reakce
Využití[editovat | editovat zdroj]
1,2,4-triazoly mají celou řadu využití[3] například díky svým antibakteriálním a antidepresivním vlastnostem. 3-benzylsulfanylové deriváty 1,2,4-triazolu rovněž vykazují určité antimykobakteriální účinky, jsou ovšem považovány za mírně toxické.[4]
Nevýhody a obměny[editovat | editovat zdroj]
Pellizzariova reakce má omezení v podobě počtu substituentů, které mohou být připojeny na cyklickou část molekuly; k překonání tohoto omezení bylo vyvinuto několik dalších metod. Syntézou 3-alkylamino-4,5-disubstituovaných 1,2,4-triazolů v kapalné fázi za přítomnosti polyethylenglykolu se dosahuje středně vysoké výnosnosti a vysoké čistoty.[5] Provedení Pellizzariovy reakce vyžaduje vysokou teplotu, dlouhý reakční čas a má obecně nízkou výnosnost. Ozáření reakční směsi mikrovlnným zářením lze ovšem dosáhnout zkrácení reakčního času a navýšení výtěžnosti reakce.[6]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pellizzari reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ Pellizzari, Guido Gazz. Chim. Ital. 1911, 41, 20.
- ↑ WANG, Z. Comprehensive Organic Name Reactions. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780471704508. S. 2157–2158.
- ↑ GADHAVE, Priyanka; DIGHE, Nachiket. Current biological and synthetic profile of Triazoles: A review. Annals of Biological Research. 2010, s. 82–89. Dostupné online.
- ↑ KLIMESOVÁ, V.; ZAHAJSKÁ, L. Synthesis and antimycobacterial activity of 1,2,4-triazole 3-benzylsulfanyl derivatives.. Il Farmaco. 2004, s. 279–288.
- ↑ ZONG, Ying-Xiao; WANG, Jun-Ke; YUE, Guo-Ren; FENG, Lei; SONG, Zheng-En; SONG, Hai; HAN, Yu-Qi. Traceless liquid-phase synthesis of 3-alkylamino-4,5-disubstituted-1,2,4-triazoles on polyethylene glycol (PEG). Tetrahedron Letters. 2005, s. 5139–5141. DOI 10.1016/j.tetlet.2005.05.121.
- ↑ LEE, Jongbok; HONG, Myengchan; JUNG, Yoonchul; CHO, Eun Jin; RHEE, Hakjune. Synthesis of 1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles by microwave-assisted N-acylation of amide derivatives and the consecutive reaction with hydrazine hydrochlorides. Tetrahedron. 2012, s. 2045–2051. Dostupné online. DOI 10.1016/j.tet.2012.01.003. Archivovaná kopie. www.chtf.stuba.sk [online]. [cit. 2018-07-31]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-03-04.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pellizzariova reakce na Wikimedia Commons
