Griecova třísložková kondenzace
Griecova třísložková kondenzace je organická reakce vytvářející šestičlenné dusíkaté heterocykly z aldehydů, dusíkatých látek, jako je anilin, a alkenů bohatých na elektrony. Katalyzátorem bývá kyselina trifluoroctová nebo Lewisova kyselina, jako je ytterbitá sůl kyseliny trifluormethansulfonové, (Yb(OTf)3).
Tento druh reakce popsal Paul Grieco v roce 1985.[1][2] V původních reakcích byly jako dusíkaté složky používány benzylamin, methylamin a chlorid amonný, lze ovšem, podobně jako u Povarovovy reakce, použít i aniliny.
Reakce začíná tvorbou arylimoniového iontu, který poté vstupuje do aza Dielsovy-Alderovy reakce s alkenem, kde imin, protože je chudý na elektrony, slouží jako dienofil, a alken (bohatý na elektrony) reaguje s imoniovým dienem.
Možnosti Griecových třísložkových reakcí byly rozšířeny na reaktanty a katalyzátory imobilizované na pevných površích,[3] například skandiové katalyzátory na polymerech.
Díky své účinnosti jsou Griecovy reakce vhodné pro přípravy chinolinů při vývoji léčiv.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Grieco three-component condensation na anglické Wikipedii.
- ↑ Larsen, S. D.; Grieco, P. A., Journal of the American Chemical Society 1985, 107, 1768.
- ↑ Greico, P. A.; Bahsas, A. Tetrahedron Letters 1988, 29, 5855.
- ↑ A. S. Kiselyov; R. W. Armstrong. Solid Support Synthesis of Tetrahydroquinolines via the Grieco Three Component Condensation. Tetrahedron Letters. 1997, s. 6163–6166. DOI 10.1016/S0040-4039(97)01425-1.