2,4,6-trimethylpyridin

2,4,6-trimethylpyridin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	2,4,6-trimethylpyridin
Ostatní názvy	2,4,6-kolidin
Sumární vzorec	C8H11N
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-75-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-613-3
PubChem	7953
SMILES	CC1=CC(=NC(=C1)C)C
InChI	1S/C8H11N/c1-6-4-7(2)9-8(3)5-6/h4-5H,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	121,18 g/mol
Teplota tání	−46 °C (227 K)
Teplota varu	170,4 °C (443,6 K)
Hustota	0,913 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	20,8 g/100 ml (6 °C); 3,5 g/100 ml (20 °C); 1,8 g/100 ml (100 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v methanolu, ethanolu, chloroformu a acetonu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, toluenu a diethyletheru
Tlak páry	0,27 kPa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS06 ; GHS07; Nebezpečí
H-věty	H226 H302 H311 H315 H319 H332 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,4,6-trimethylpyridin (také nazývaný 2,4,6-kolidin) je organická sloučenina, trimethylovaný derivát pyridinu. Je nejpoužívanějším z kolidinů, skupiny sloučenin odvozených od pyridinu připojením tří methylových skupin.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

2,4,6-trimethylpyridin byl poprvé vyroben extrakcí z Dippelova oleje v roce 1854.^[2]^[3] Přípravu lze provést podobně jako u Hantzschovy syntézy dihydropyridinů z ethyl-acetacetátu (β-ketokarbonylové sloučeniny), acetaldehydu a amoniaku v poměru 2: 1: 1.^[4]

Použití[editovat | editovat zdroj]

Oxidací methylových skupin manganistanem draselným vzniká kyselina kolidinová.^[5]

2,4,6-trimethylpyridin se používá v organické syntéze (například při dehydrohalogenačních reakcích), kde se váže na vznikající halogenovodíky.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

2,6-lutidin

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,4,6-Trimethylpyridine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k 2,4,6-Trimethylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).
↑ Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490 (DOI:10.1002/cber.189202502219)
↑ T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
↑ Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang. Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. Synthetic Metals. 2012, s. 1327–1334. DOI 10.1016/j.synthmet.2012.05.016.

[pubchem_cid_7953-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k 2,4,6-Trimethylpyridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).

[3] Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490 (DOI:10.1002/cber.189202502219)

[4] T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.

[5] Hong-Lin Zhu; Wei Xu; Jian-Fei Wang. Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. Synthetic Metals. 2012, s. 1327–1334. DOI 10.1016/j.synthmet.2012.05.016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]