1,2-dithietan
| 1,2-dithietan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-dithietan |
| Ostatní názvy | 1,2-dithiacyklobutan |
| Sumární vzorec | C2H4S2 |
| Identifikace | |
| PubChem | 12309283 |
| SMILES | C1CSS1 |
| InChI | 1S/C2H4S2/c1-2-4-3-1/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 92,183 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
1,2-Dithietan je organická sloučenina, čtyřčlenný nasycený heterocyklus se dvěma atomy síry v sousedních polohách.
Spojení kruhového napětí a navzájem se odpuzujících volných elektronových párů v atomech síry oslabuje vazbu S-S a molekula je tak nestálá; samotný 1,2-dithietan byl poprvé připraven v roce 2000, je však známo několik jeho derivátů. 3,4-Diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid má jeden atom síry plně oxidovaný. Dithiatopazin je tricyklická sloučenina, v níž se vyskytuje můstek tvořený vazbou -S-S.[1][2]
V roce 2008 byl připraven 1,2-dithietan-3-on, keton 1,2-dithietanu, reakcí α-dithiolaktonu s ethoxykarbonylformonitriloxidem.[3] Popsán je také 4,4-di-terc-butyl-1,2-dithietan-3-on a připravena byla rovněž spirosloučenina 5,5,9,9-tetramethyl-1,2-dithiaspiro[3.5]nonan-3-on.[3]
1,2-Dithietan měl být připraven z ethan-1,2-dithiolu a jodu, hlavním produktem byl ale osmičlenný kruh.[4]
Při reakci 2,3-bis(sulfanyl)propan-1-olu s 3-methyllumiflavinem vzmiká jako meziprodukt 3-hydroxy-1,2-dithietan, který se na světle polymeruje na řetězce -SSCH(OH)CH2-.[5]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dithietane na anglické Wikipedii.
- ↑ Juzo Nakayama; Akihiko Ishii. Chemistry of dithiiranes, 1,2-dithietanes, and 1,2-dithietes. Advances in Heterocyclic Chemistry. 2000, s. 221–284. ISBN 9780120207770. DOI 10.1016/S0065-2725(00)77007-3.
- ↑ K. C. Nicolaou; C. K. Hwang; M. E. Duggan; P. J. Carroll. Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1987, s. 3801–3802. DOI 10.1021/ja00246a059.
- ↑ a b Toshiyuki Shigetomi; Kentaro Okuma; Yoshinobu Yokomori. First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone. Tetrahedron Letters. 2008, s. 36–38. DOI 10.1016/j.tetlet.2007.11.025.
- ↑ Wimal Amaratunga; John Milne; Angela Santagati. Oligomerization and cyclization of 1,2-ethanedithiol (EDT), HSCH2CH2SH, by selenium dioxide and iodine. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1998, s. 379–390. DOI 10.1002/(SICI)1099-0518(199802)36:3<379::AID-POLA2>3.0.CO;2-N.
- ↑ Toshiyuki Nagata; Ken Fujimori; Shigeru Oae. Proximity effect in the oxidation of dithiols with 3-methyllumiflavin. Heteroatom Chemistry. 1992, s. 529–534. DOI 10.1002/hc.520030513.